Η διαχείριση των αρχείων και των φακέλων μπορεί να γίνει είτε χρησιμοποιώντας παράθυρα φακέλων είτε χρησιμοποιώντας το πρόγραμμα Windows Explorer (Εξερευνητής των Windows).

Ένας φάκελος (folder) είναι ένα “κουτί” που συνήθως περιέχει προγράμματα, έγγραφα και - πιθανώς - άλλους φακέλους. Η δομή οργάνωσης ενός υπολογιστικού συστήματος στα Windows 95 είναι ιεραρχική, έχει δηλαδή τη μορφή “ανάποδου δέντρου”. Στην κορυφή της ιεραρχίας βρίσκεται η επιφάνεια εργασίας (desktop). Ο ίδιος ο υπολογιστής απεικονίζεται σαν φάκελος με την ονομασία My Computer. Τα περιεχόμενα των σκληρών δίσκων είναι οργανωμένα σε ιεραρχίες φακέλων.

Ο φάκελος My Computer περιλαμβάνει τους φακέλους με τα διάφορα μέρη του υπολογιστή, δηλ. τους οδηγούς δίσκων, δισκετών, CD-ROM, εκτυπωτές κλπ. Μέσω του φακέλου Network Neighborhood μπορείτε να έχετε πρόσβαση σε άλλους υπολογιστές. Ο φάκελος Recycle Bin περιλαμβάνει τα διαγραμμένα αρχεία.